DOI: https://doi.org/10.1002/anie.202403797
PMID: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38630865
تاريخ النشر: 2024-04-17
المؤلف: Armir Zogu وآخرون
الموضوع الرئيسي: فلورين في الكيمياء العضوية
نظرة عامة
تناقش هذه القسم التقدمات في كيمياء تبادل فلوريد الكبريت (SuFEx)، مع التركيز بشكل خاص على تطوير مراكز SuFEx متعددة الأبعاد التي تسهل البناء المعياري لجزيئات معقدة. من أبرز النقاط هو تقديم ثنائي فلوريد الكبريتيميدويل (RNSOF2) كعناصر رئيسية، على الرغم من أن تخليقها كان مقيدًا تاريخيًا بتوافر ثيونيل تترافلورايد (SOF4) المحدود.
في هذه الدراسة، يقدم المؤلفون الفضة بنتافلوروكسوسلفات (AgOSF5) كبديل فعال لمركز SuFEx، مما يظهر تفاعلًا قابلًا للمقارنة مع SOF4. يتضمن التخليق أكسدة كلوريد الثيونيل (SOCl2) باستخدام AgF2، مما يؤدي إلى تكوين مركب AgOSF5 سداسي التنسيق. هذا المركب، عند تفاعله مع الأمينات الأولية، ينتج فلوريدات الكبريتيميدويل بعوائد عالية. علاوة على ذلك، تظهر المنهجية أنها قابلة للتطبيق على المتغير ثلاثي فلوروميثيل، AgOSF4CF3، مما يشير إلى أن أملاح AgOSF4X يمكن أن تعمل كمسار متعدد الاستخدامات لتوليد الكهاربات الكهربائية الأزاكبريت من المواد الأولية التجارية المتاحة بسهولة.
DOI: https://doi.org/10.1002/anie.202403797
PMID: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/38630865
Publication Date: 2024-04-17
Author(s): Armir Zogu et al.
Primary Topic: Fluorine in Organic Chemistry
Overview
The section discusses advancements in Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) chemistry, particularly focusing on the development of multidimensional SuFEx hubs that facilitate the modular construction of complex molecules. A notable highlight is the introduction of sulfurimidoyl difluorides (RNSOF2) as key components, although their synthesis has been historically constrained by the limited availability of thionyl tetrafluoride (SOF4).
In this study, the authors present silver pentafluorooxosulfate (AgOSF5) as an effective alternative SuFEx hub, demonstrating reactivity comparable to SOF4. The synthesis involves the oxidation of thionyl chloride (SOCl2) using AgF2, resulting in the formation of the hexacoordinate AgOSF5 adduct. This adduct, when reacted with primary amines, yields sulfurimidoyl fluorides in high yields. Furthermore, the methodology is shown to be applicable to the trifluoromethyl variant, AgOSF4CF3, suggesting that AgOSF4X salts could serve as a versatile pathway to generate azasulfur SuFEx electrophiles from readily available commercial precursors.