DOI: https://doi.org/10.65382/2221-8688-2026-2-288-295
تاريخ النشر: 2026-01-01
المؤلف: Abdul Wahed Abdul Sattar Talluh وآخرون
الموضوع الرئيسي: تركيب مركبات β-لاكتام
نظرة عامة
في هذا البحث، تم تخليق حلقات الأزيتيدينون [M11-M15] من خلال تفاعل قواعد شيف المُصنَّعة مسبقًا مع كلوريد الكلوروأسيتيل في الديوكسان، تلاها التسامي لمدة 9-10 ساعات. تم تأكيد السلامة الهيكلية للمركبات الناتجة من خلال تقنيات الطيف، بما في ذلك الطيف الكهرومغناطيسي تحت الأحمر وطيف الرنين المغناطيسي النووي للبروتونات. تم تقييم الخصائص الفيزيائية، مثل اللون، ونقطة الانصهار، والعائد، مقابل عزلات بكتيرية مقاومة للمضادات الحيوية: *Escherichia coli* سالبة الجرام و*Staphylococcus aureus* موجبة الجرام، مع استخدام الأموكسيسيلين كعنصر تحكم. أظهرت الأزيتيدينونات نشاطًا مثبطًا كبيرًا ضد كلا السلالتين البكتيريتين، مما يدل على إمكانيتها كعوامل مضادة للميكروبات فعالة.
خلصت الدراسة إلى أن تفاعل مجموعة الهيدرازون (C=N) مع كلوريد الكلوروأسيتيل أدى بنجاح إلى إنتاج حلقات الأزيتيدينون. أكدت التحليلات الطيفية نقاء هذه المركبات العالي، والتي أظهرت فعالية متفوقة ضد البكتيريا المختبرة مقارنة بالمضاد الحيوي الضابط. بالإضافة إلى ذلك، أظهرت المركبات استقرارًا ملحوظًا عند تعرضها ليزر الهيليوم-نيون لفترات تصل إلى 45 ثانية، مما يشير إلى قوتها تحت ظروف المختبر القياسية وقلة حساسيتها للتغيرات الناتجة عن الليزر.
مقدمة
تسلط المقدمة الضوء على أهمية الحلقات غير المتجانسة المحتوية على النيتروجين في التخليق الكيميائي والكيمياء الطبية، مشيرة إلى انتشارها في أكثر من 75% من الأدوية المعتمدة. تُقدَّر هذه المركبات لخصائصها البيولوجية المتنوعة وميزاتها الهيكلية الفريدة، مما يسهل تطوير مواد وجزيئات جديدة. من بينها، اكتسبت الحلقات غير المتجانسة المحتوية على الأزيتيدين شهرة بسبب خصائصها الفعالة ومجموعاتها الوظيفية، مما يجعلها مفيدة بشكل خاص في الكيمياء العضوية التخليقية والتطبيقات الطبية.
يتناول النص أيضًا القضية الملحة لمقاومة البكتيريا، التي تشكل تهديدًا كبيرًا للصحة العامة. على الرغم من توفر مضادات حيوية متنوعة، فإن ارتفاع سلالات مقاومة متعددة الأدوية يتطلب التطوير المستمر لعوامل مضادة للبكتيريا جديدة. تهدف الدراسة إلى تخليق مشتقات جديدة من الأزيتيدينون، وتحليل أطيافها تحت الحمراء، وتقييم نشاطها المضاد للبكتيريا، مما يساهم في البحث عن علاجات فعالة ضد العدوى الميكروبية المقاومة.
طرق
توضح القسم المعنون “طرق” الإجراءات التجريبية والمواد المستخدمة في الدراسة. يتفصل في الكواشف المحددة، والمعدات، والبروتوكولات المستخدمة لضمان إمكانية تكرار النتائج وموثوقيتها. تم تصميم المنهجية لمعالجة أسئلة البحث بفعالية، مع دمج كل من الأساليب النوعية والكمية حسب الحاجة.
يتضمن الإعداد التجريبي وصفًا لتحضير العينات، وتقنيات جمع البيانات، والأساليب التحليلية المستخدمة لتفسير البيانات. يبرز هذا القسم أهمية الالتزام بالإجراءات القياسية لتقليل التباين وتعزيز صحة النتائج. بشكل عام، تعتبر الطرق المستخدمة حاسمة لتحقيق أهداف الدراسة وتساهم في قوة الاستنتاجات المستخلصة.
نتائج
يقدم قسم النتائج تخليق وتوصيف مشتقات الأزيتيدينون، تحديدًا المركبات M11 إلى M15. تكشف أطياف FT-IR للمركب M11 عن قمم امتصاص كبيرة عند 3043.46 سم⁻¹، 2970.17 سم⁻¹، و1666.38 سم⁻¹، مما يشير إلى وجود مجموعات وظيفية مميزة للمركب. توضح التحليلات التفصيلية لأطياف ¹H-NMR للمركبات M12، M13، وM15 ميزاتها الهيكلية. على سبيل المثال، يظهر M12 إشارات مزدوجة عند 3.97 و4.00 جزء في المليون تتعلق بـ (CH-N) وعند 4.36 و4.39 جزء في المليون لـ (CH-Cl)، إلى جانب إشارات عطرية عند 7.30 و8.08 جزء في المليون.
وبالمثل، يظهر M13 إشارة ميثيل عند 2.16 جزء في المليون، مع إشارات (CH-N) و(CH-Cl) عند 4.76-4.79 جزء في المليون و5.10-5.13 جزء في المليون، على التوالي. يظهر المركب M15 إشارات عطرية تتراوح من 7.29 إلى 8.09 جزء في المليون، مع إشارات (CH-Cl) و(CH-N) عند 4.32-4.29 جزء في المليون و4.02-4.05 جزء في المليون، على التوالي. يتم ملاحظة المذيب DMSO-d₆ باستمرار عند حوالي 2.51 جزء في المليون لـ M12، 2.53 جزء في المليون لـ M13، و2.47 جزء في المليون لـ M15. يتم تلخيص هذه النتائج في الجدول 2، الذي يسرد نتائج امتصاص FT-IR لجميع المركبات المُعدة (M11-M15).
مناقشة
في هذه الدراسة، تم استخدام مواد كيميائية وأدوات متنوعة لتخليق وتحليل مشتقات الأزيتيدين-2-one (M11-M15) وتقييم نشاطها البيولوجي ضد *Staphylococcus aureus* و*Escherichia coli*. شمل التخليق تفاعل قاعدة شيف مع كلوريد الأسيتيل في ديوكسان لا مائي، تلاها إعادة بلورة وتأكيد الانتهاء عبر كروماتوغرافيا الطبقة الرقيقة (TLC). أظهرت المركبات خصائص فيزيائية متنوعة، بما في ذلك نقاط الانصهار وعوائد الألوان، كما هو مفصل في الجدول 1.
كشفت الاختبارات البيولوجية أن المركب M12 أظهر أعلى نشاط مضاد للبكتيريا ضد *Staphylococcus aureus*، مع منطقة تثبيط تبلغ حوالي 3.3 سم، بينما كان المركب M11 الأكثر فعالية ضد *E. coli*، متجاوزًا المضاد الحيوي الضابط الأموكسيسيلين. كما قامت الدراسة بتقييم استقرار الليزر للمركبات، حيث أظهرت أن التعرض لليزر الهيليوم-نيون لمدة تصل إلى 45 ثانية لم يغير خصائصها الفيزيائية بشكل كبير، على الرغم من حدوث تغيير ملحوظ عند 60 ثانية. تشير هذه النتائج إلى أن مشتقات الأزيتيدين المُصنَّعة تمتلك خصائص مضادة للبكتيريا واعدة واستقرار تحت ظروف المختبر.
DOI: https://doi.org/10.65382/2221-8688-2026-2-288-295
Publication Date: 2026-01-01
Author(s): Abdul Wahed Abdul Sattar Talluh et al.
Primary Topic: Synthesis of β-Lactam Compounds
Overview
In this research, azetidinone rings [M11-M15] were synthesized by reacting pre-synthesized Schiff bases with chloroacetyl chloride in dioxane, followed by sublimation for 9-10 hours. The structural integrity of the resulting compounds was confirmed through spectroscopic techniques, including infrared spectroscopy and proton nuclear magnetic resonance spectroscopy. The physical properties, such as color, melting point, and yield, were assessed against two antibiotic-resistant bacterial isolates: Gram-negative *Escherichia coli* and Gram-positive *Staphylococcus aureus*, with amoxicillin serving as a control. The azetidinones demonstrated significant inhibitory activity against both bacterial strains, indicating their potential as effective antimicrobial agents.
The study concluded that the reaction of the hydrazone’s (C=N) group with chloroacetyl chloride successfully yielded the azetidinone rings. Spectroscopic analyses confirmed the high purity of these compounds, which exhibited superior efficacy against the tested bacteria compared to the control antibiotic. Additionally, the compounds displayed remarkable stability when exposed to a helium-neon laser for durations of up to 45 seconds, suggesting their robustness under standard laboratory conditions and minimal susceptibility to laser-induced alterations.
Introduction
The introduction highlights the significance of nitrogen-containing heterocycles in chemical synthesis and medicinal chemistry, noting their prevalence in over 75% of approved pharmaceuticals. These compounds are valued for their diverse biological properties and unique structural features, which facilitate the development of new materials and molecules. Among them, azetidine-containing heterocycles have gained prominence due to their reactive strain ring characteristics and functional groups, making them particularly useful in synthetic organic chemistry and medical applications.
The text also addresses the pressing issue of bacterial resistance, which poses a significant threat to public health. Despite the availability of various antibiotics, the rise of multidrug-resistant strains necessitates the continuous development of new antibacterial agents. The study aims to synthesize novel azetidinone derivatives, analyze their infrared spectra, and evaluate their antibacterial activity, contributing to the search for effective treatments against resistant microbial infections.
Methods
The section titled “Methods” outlines the experimental procedures and materials utilized in the study. It details the specific reagents, equipment, and protocols employed to ensure reproducibility and reliability of the results. The methodology is designed to address the research questions effectively, incorporating both qualitative and quantitative approaches as necessary.
The experimental setup includes a description of the sample preparation, data collection techniques, and analytical methods used for data interpretation. This section emphasizes the importance of adhering to standardized procedures to minimize variability and enhance the validity of the findings. Overall, the methods employed are critical for achieving the study’s objectives and contribute to the robustness of the conclusions drawn.
Results
The results section presents the synthesis and characterization of azetidinone derivatives, specifically compounds M11 to M15. The FT-IR spectra for compound M11 reveal significant absorption peaks at 3043.46 cm⁻¹, 2970.17 cm⁻¹, and 1666.38 cm⁻¹, indicating the presence of functional groups characteristic of the compound. The detailed analysis of the ¹H-NMR spectra for compounds M12, M13, and M15 further elucidates their structural features. For instance, M12 displays double signals at 3.97 and 4.00 ppm corresponding to (CH-N) and at 4.36 and 4.39 ppm for (CH-Cl), alongside aromatic signals at 7.30 and 8.08 ppm.
Similarly, M13 shows a methyl signal at 2.16 ppm, with (CH-N) and (CH-Cl) signals at 4.76-4.79 ppm and 5.10-5.13 ppm, respectively. Compound M15 exhibits aromatic signals ranging from 7.29 to 8.09 ppm, with (CH-Cl) and (CH-N) signals at 4.32-4.29 ppm and 4.02-4.05 ppm, respectively. The solvent DMSO-d₆ is consistently noted at approximately 2.51 ppm for M12, 2.53 ppm for M13, and 2.47 ppm for M15. These findings are summarized in Table 2, which lists the FT-IR absorption results for all prepared compounds (M11-M15).
Discussion
In this study, various chemicals and instruments were employed to synthesize and analyze azetidine-2-one derivatives (M11-M15) and assess their biological activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli. The synthesis involved the reaction of a Schiff base with acetyl chloride in anhydrous dioxane, followed by recrystallization and confirmation of completion via thin-layer chromatography (TLC). The compounds exhibited varying physical properties, including melting points and color yields, as detailed in Table 1.
Biological assays revealed that compound M12 demonstrated the highest antibacterial activity against Staphylococcus aureus, with an inhibition zone of approximately 3.3 cm, while compound M11 was most effective against E. coli, surpassing the control antibiotic Amoxicillin. The study also evaluated the laser stability of the compounds, showing that exposure to a helium-neon laser for up to 45 seconds did not alter their physical characteristics significantly, although a noticeable change occurred at 60 seconds. These findings suggest that the synthesized azetidine derivatives possess promising antibacterial properties and stability under laboratory conditions.