DOI: https://doi.org/10.1002/anie.202416901
PMID: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39349368
تاريخ النشر: 2024-09-30
المؤلف: Lukas Veth وآخرون
الموضوع الرئيسي: فلورين في الكيمياء العضوية
نقاش
في هذه الدراسة، يقدم المؤلفون التخليق الإشعاعي لـ [^18F]تريفلورويودوميثان (CF₂[^18F]I)، وهو كاشف جديد يسهل تفاعل الجذور الحرة بوساطة الفوتوريدوكس، مما يعزز بشكل كبير تخليق مؤشرات التصوير المقطعي بالإصدار البوزيتروني (PET). يتم تخليق CF₂[^18F]I من [^18F]فلوروفورم بعائد قدره 67 ± 5% ونقاء إشعاعي يتجاوز 99%. يمكّن هذا الكاشف الإنتاج الفعال للكيتونات α-تريفلوروميثيل و ثيوإيثرات تريفلوروميثيل التي كانت غير متاحة سابقًا تحت ظروف معتدلة، مما يظهر تحملًا ممتازًا لمجموعات الوظائف ونشاطًا جزيئيًا عاليًا (8.3-11.1 GBq/μmol).
يبرز المؤلفون بساطة التشغيل وأوقات التفاعل السريعة المرتبطة ببروتوكولاتهم، والتي تنطبق على مجموعة متنوعة من الركائز، بما في ذلك مشتقات المركبات النشطة بيولوجيًا مثل بروبينسيد وفيبكسوستات. إن العزل الناجح لهذه المركبات بعوائد إشعاعية عالية (40-61% لمشتقات فيبكسوستات) يبرز إمكانيات CF₂[^18F]I في تخليق مؤشرات PET الروتينية. لا توسع هذه الدراسة فقط الفضاء الكيميائي المتاح لتوسيم ^18F، بل تضع أيضًا الأساس للتطورات المستقبلية في كيمياء الجذور الحرة بوساطة الفوتوريدوكس في الكيمياء الإشعاعية.
DOI: https://doi.org/10.1002/anie.202416901
PMID: https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/39349368
Publication Date: 2024-09-30
Author(s): Lukas Veth et al.
Primary Topic: Fluorine in Organic Chemistry
Discussion
In this study, the authors present the radiosynthesis of [^18F]trifluoroiodomethane (CF₂[^18F]I), a novel reagent that facilitates photoredox-mediated radical [^18F]trifluoromethylation, significantly enhancing the synthesis of positron emission tomography (PET) tracers. CF₂[^18F]I is synthesized from [^18F]fluoroform with a yield of 67 ± 5% and a radiochemical purity exceeding 99%. This reagent enables the efficient production of previously inaccessible ^18F-labeled α-trifluoromethyl ketones and trifluoromethyl sulfides under mild conditions, demonstrating excellent functional group tolerance and high molar activity (8.3-11.1 GBq/μmol).
The authors highlight the operational simplicity and rapid reaction times associated with their protocols, which are applicable to a variety of substrates, including derivatives of bioactive compounds such as probenecid and febuxostat. The successful isolation of these compounds in high radiochemical yields (40-61% for febuxostat derivatives) underscores the potential of CF₂[^18F]I in routine PET tracer synthesis. This work not only expands the available chemical space for ^18F-labeling but also sets the groundwork for future developments in photoredox-mediated radical chemistry in radiochemistry.